Их встреча не была похожа на сказку. Джон Кеннеди-младший, чье имя было синонимом американской истории, и Кэролин Бессетт, добившаяся успеха в мире высокой моды своими силами, познакомились при обычных обстоятельствах. Общая знакомая организовала свидание в 1994 году. Кэролин, работавшая тогда в Calvin Klein, произвела на Джона впечатление не сразу. Ее сдержанность и независимость контрастировали с миром, к которому он привык.
Их роман развивался вдали от назойливых объективов. Они предпочитали тихие ужины, прогулки по Нью-Йорку и отдых на природе. Кэролин не стремилась быть «девушкой Кеннеди»; она сохраняла свою карьеру и круг общения. Эта зрелость и уверенность в себе, в конечном счете, покорили Джона. После нескольких лет отношений, в 1996 году, они тайно поженились на церемонии на острове Камберленд. Их брак, хотя и омраченный постоянным вниманием прессы, со стороны близких описывался как союз двух сильных личностей, нашедших друг в друге опору.